Por Leticia El cupo a la Copa UEFA tuvo que decidirse en un único partido disputado en Torino, camiseta inter 2025 que el equipo rossonero se adjudicó por la mínima diferencia en el tiempo suplementario. En el inicio de la temporada, el Milan se adjudicó un nuevo trofeo al revalidar la Supercopa de Italia, después de vencer (en una final jugada en Washington, Estados Unidos) al Torino, nueva camiseta inter miami con un único gol de Marco Simone a los cuatro minutos del primer tiempo. A pesar de no contar con una gran inyección económica, el club realiza fichajes como los de Nigel de Jong, Bojan Krkić, Riccardo Montolivo, Cristian Zapata, Francesco Acerbi entre muchos otros, para rejuvenecer la plantilla, y de la mano de Massimiliano Allegri tener una nueva generación de jugadores que construyeran una nueva historia en el AC Milan y de esa manera, tener un equipo competitivo y más joven. A pesar de ello, el equipo no lograba destacarse en el campeonato local.
El equipo finalizó la temporada de 1985/86 en la séptima posición. Tras el denominado Moggigate, donde recibió sanciones después de haber pedido jueces de línea internacionales tras las polémicas sufridas en el partido ante el Siena (derrota de 1:2 con fallos arbitrales que le costaron al club rossonero el título), el Milan dio inicio a la liga 2006/07 con una penalización de 15 puntos (la cual se redujo a ocho) y de 30 en la temporada anterior (2005/06), lo que se tradujo en fichajes de bajo perfil. Ya en el inicio de la temporada 2003/04 y tras el arribo de la joven promesa brasileña Kaká, junto al también brasileño Cafú y el italiano Giuseppe Pancaro, el Milan disputó la Supercopa de Europa frente al Porto sobre el cual se impuso gracias a un solitario gol de Andriy Shevchenko, añadiendo así a sus vitrinas, su cuarta Supercopa Europea y el decimoquinto trofeo internacional. A pesar de todas las salidas y las pocas incorporaciones de calidad, el equipo dirigido por Filippo Inzaghi ganó el Trofeo Tim el 23 de agosto de 2014, luego de ganar con un marcador de 1-0 a la Juventus y 2-0 al Sassuolo. A pesar de que esta temporada se encontró a la sombra del uruguayo Luis Suárez, Campana marcó nueve goles durante la última temporada, entre la MLS y la Leagues Cup.
Romelu Lukaku fichaje más caro del club, el defensor uruguayo Diego Godín y el volante italiano Nicolo Barella. Mattia Caldara, Gonzalo Higuaín, Tiemoué Bakayoko, Samu Castillejo y Diego Laxalt. Y las salidas de Kessié, Romagnoli y Samu Castillejo. AC Milan volvió a las canchas en la fecha 27 contra Lecce de visitante, saliendo victorioso con un 4-1 a favor. En el segmento de aficionados menores de 24 años, el Milan encabezaba las preferencias con un 20,3 %, destacándose en el mercado más relevante del fútbol italiano. Clarence Seedorf, después de solo estar seis meses en la dirección del primer equipo, además de los rumores que lo señalan por haber creado divisiones y fisuras dentro de la plantilla. El día que él quiera, hará seis (goles)». El porqué de esta rebaja tan cuantiosa es que, como parte de su oferta a Beckham para que fichara por Los Angeles Galaxy en 2007, la liga norteamericana incluyó la opción de comprar una franquicia por 25 millones de dólares cuando él quisiera. En virtud de la misma, cada equipo puede inscribir hasta tres jugadores franquicia -aunque el tercero tiene un coste de 150.000 dólares que cobra la MLS- para que estas fichas estén fuera del mercado común.
Durante la campaña de 1992/93, la sociedad adquirió, para el mercado estival, jugadores de calibre como el internacional francés Jean-Pierre Papin (Balón de Oro en 1991), el croata Zvonimir Boban, el montenegrino Dejan Savićević, y los italianos Stefano Eranio y Gianluigi Lentini. Didier Drogba da el nombre de Emiliano ‘Dubi’ Martínez como mejor portero 2023 en la ceremonia del Balón de Oro 2023, que le hace entrega su padre Eduardo Martínez. Sócrates Brasileiro Sampaio de Souza Vieira de Oliveira, más conocido como Sócrates, fue un futbolista y médico brasileño, y es el que da nombre al trofeo que premia a lo más solidario del fútbol en esta gala del Balón de Oro 2023, que lo entrega Alberto II de Mónaco. En la temporada 2007/08, el Milan disputó, por octava ocasión en su historia, la Supercopa de Europa ante el Sevilla español, sobre el cual se impuso por 3:1, camisetas de fútbol baratas adjudicándose por quinta ocasión dicho trofeo. Dos años después, se consagra campeón de la Copa de Italia por tercera vez en su historia, disputando la final en mayo de 1982 con Torino FC venciendo en el global 2-1 con goles de Aldo Serena, Alessandro Altobelli marcaría el gol del triunfo y cerraría como goleador con 9 goles.